Руперт Джайлз родился в 1954 году в Англии, в семье потомственных Наблюдателей - наставников и учителей Истребительниц вампиров. В юности Джайлз был разочарован тем, что его судьба уже предрешена и ему предстоит пойти по стопам отца и бабушки, став ещё одним Наблюдателем. Молодой человек хотел стать пилотом-истребителем или бакалейщиком, но, по настоянию семьи, был вынужден поступить в Оксфорд для дальнейшего обучения.

Из чувства протеста молодой Руперт занялся оккультизмом, пропуская занятия в университете. Именно в то время он получил прозвище "Потрошитель" - друзья считали, что глубоко в душе Джайлза лежит неискоренимое зло, которое ему пока удаётся контролировать и не выпускать наружу. Вместе со своими друзьями Джайлз призывал на Землю демона Айгона. Будучи паразитом, этот демон временно вселялся в тело человека, наделяя его неимоверной силой. Однако после того, как один из друзей Руперта не смог контролировать Айгона внутри себя, демон полностью завладел его телом. Чтобы изгнать злобного духа Джайлзу и его приятелю Итану Рейну пришлось убить одержимого друга. Лишь после этого Джайлз осознал всю опасность пути, на котором он оказался. Он бросил заниматься чёрной магией и возвратился к учебё, собираясь стать Наблюдателем. Тем временем его друг Итан продолжил эксперименты с волшебством в одиночку, постепенно начав поклоняться Хаосу. Лишь годы спустя судьба вновь сведёт Джайлза и Итана вместе, чтобы они сполна заплатили за ошибки молодости.

До 1997 года Руперт Джайлз работал куратором одного из исторических музеев Лондона, после чего Совет Наблюдателей направил его в калифорнийский городок Саннидэйл, более известный как Чёртова Пасть. В Саннидэйле Джайлз устроился библиотекарем в местной школе, ожидая приезда своей будущей подопечной Баффи Саммерс, которая недавно была призвана в Истребительницы вампиров. Ему попалась на редкость вздорная, упрямая и не совсем обычная ученица, но со временем Джайлз нашёл с Баффи общий язык и начал относиться к ней с отцовской заботой, всегда поддерживая её мудрым советом.